Dainininkė, dainų autorė bei daugybe instrumentų grojanti Holly Brook dainuoti pradėjo dar būdama dvejų metų amžiaus. Pirmaisiais jos potraukiais tapo „folk“ bei džiazo muzika, kurios harmoningumą ji atrado klausydama Joni Mitchell kūrinių. Vėliau joje užgimė ir dainų autorė – padedama mamos ji jau turėjo savo grupę ir dar iki mokyklos baigimo buvo įrašiusi du albumus.Paauglystėje ji toliau kūrė dainas, grojo pianinu, o 2003-aisiais galiausiai nutarė persikelti į Los Andželą, kur sutiko „Grammy“ laimėtoją, prodiuserį ir būsimą dainų bendraautorių, Jon‘ą Inglodsby. Debiutinis Holly Brook albumas, sukurtas kompanijai „Machine Shop Records“, vadinosi „Like Blood Like Honey“, o pasirodė 2006-aisiais metais.